Le edizioni a stampa del Cinquecento (cinquecentine) della Benincasa sono circa tremilacinquecento e sono distribuite in più fondi: Fondo Giorgio Terni, Fondo Gustavo Modena, Fondo Mengoni Ferretti, Rari marchigiani, Rarissimi, Sala cinquecentine, Sezione cinquecentine.

Le edizioni del XVI secolo  sono pervenute alla Biblioteca in genere tramite donazioni e a seguito delle soppressioni degli enti religiosi.
Un numero importante di edizioni cinquecentine è emerso grazie al lavoro di catalogazione (2010) del cosiddetto “fondo dei quindicimila”.

Tra le edizioni conservate, si può ad esempio ricordare l’opera di Lucas Jansz Waghenaer, pilota del secolo XVI che disegnò alcune delle carte nautiche delle coste d’Europa di maggiore successo, come Pars Prima [-altera] speculum nauticum super nauigatione maris Occidentalis confectum, continens omnes oras maritimas Galliae, Hispaniae et praecipuarum partium Angliae, in diuersis mappis maritimis comprehensuum , stampato a Lione nel 1586 e ricco di carte geografiche acquerellate, del Fondo Mengoni Ferretti.